Lasciato il paese, proseguendo sulla strada provinciale per Poggio Catino, ci si inoltra nel cuore dei Monti Sabini, sulle pendici del Monte Tancia, la parte più interessante, dal punto di vista naturalistico, del territorio di Monte San Giovanni. La gran parte degli abitati che ancora oggi punteggiano la catena dei Monti Sabini sono nati nel Medioevo, intorno all'anno Mille. Gli abitati più solidi, hanno resistito e sono popolati ancora oggi. Una storia quindi ricca di successi, ma anche di molte sconfitte, scandita dal lavoro, dalla fatica degli uomini, e perciò più intensa, più viva. Ancora oggi nell'abitato di Monte San Giovanni in Sabina, emergono con evidenza i segni del suo passato.

La torre, simbolo in antico del potere signorile, rappresenta uno dei segni più caratteristici del comune; la cinta muraria, anche essendo stata assorbita gradualmente dall'espansione dell'abitato, delimita con chiarezza lo spazio fisico dell'antico castello, un grappolo di case racchiuso tra le mura e dominato dalla rocca, con poche aperture, le porte, che le raccordavano con l'ambiente esterno. La prima notizia dell'esistenza del castello di Monte San Giovanni, è contenuta in un contratto di vendita del 1240 conservato presso l'Archivio di Stato di Rieti. In questo anno infatti, Giovanna de Radolfis, ultima discendente della consorteria dei Camponeschi, i grandi colonizzatori delle aree dei Monti Sabini, vendette a Napoleone Orsini i castelli di Poggio Perugino, di Monte San Giovanni, di Montenero e delle Macchie, oggi scomparso, insieme al giuspatronato su di un quarto della chiesa o abbazia di S. Maria de Monte, che era situata nei pressi di Castiglione di Cottanello. Quando gli Orsini acquistarono tutta questa area, l'insediamento era dunque ormai completato.

L'opera di conquista agraria e di riorganizzazione territoriale era stata compiuta dai Camponeschi, una consorteria di cui conosciamo molto poco, ma che era stata particolarmente attiva tra il X e il XII secolo nelle aree dei Monti Sabini, da Castiglione di Cottanello fino a Casaprota, per poi scomparire rapidamente senza lasciare molte tracce. Non si hanno fonti scritte della fondazione di Monte San Giovanni e del castello delle Macchie, anche se si può fissarne la data in periodi non molto lontani da quelli dei castelli vicini come Salisano, fondato intorno al 953-961; Mompeo nel 991; Montenero 1038-1085; Muscini, oggi scomparso, nel 1085. A questo periodo di forte spinta verso la conquista di nuove terre, risalgono con molta probabilità i terrazzamenti che impedivano il dilavamento dei terreni che ancora oggi caratterizzano il paesaggio della zona, e il vecchio mulino della Mola, mosso dalla forza idraulica sul torrente Canera. Monte San Giovanni divenne gradualmente il centro principale degli Orsini. In questo periodo furono anche prosciugati numerosi laghetti che punteggiavano le vallate nei pressi del Castello delle Macchie e della Chiesa di San Sebastiano, con indubbio sviluppo delle aree coltivate. Monte San Giovanni rimase in possesso degli Orsini fino agli inizi del XVII secolo, quando il castello tornò alla camera apostolica, che nella seconda metà del Settecento ne concesse in enfiteusi i beni camerali dapprima ad Adriano Antoniazzi e successivamente ad Antonio Flavi.

Un altro dei segni caratterizzanti del Medioevo è la presenza di un numero molto elevato di edifici religiosi. La chiesa di San Sebastiano è la più antica chiesa del territorio di Monte San Giovanni, risale infatti al 1182, oggi questa chiesa è stata restaurata e conserva alcuni affreschi del 1500 ed una Madonna del 1400 conosciuta come "Madonna del Latte". Oltre alla Chiesa di San Sebastiano, in un registro delle chiese della diocesi reatina redatto nel 1398, sono ricordate anche quelle di S. Giovanni, di S. Pietro, di S. Vittoria e di S. Angelo (restaurata di recente). Con il passare del tempo molte chiese e cappelle presenti nel territorio di Monte San Giovanni, furono unite alla Chiesa Parrocchiale di San Giovanni Battista, divenuta progressivamente la più importante del territorio dipendente dal Vescovo di Rieti. La Chiesa di San Giovanni Battista è stata costruita sui resti dell'antica rocca, di fronte alla torre, e conserva oggi dei pregevoli dipinti: una "Vergine con Bambino" del XVI secolo ed un "San Michele Arcangelo" del XVII secolo.